nucleophile和base都是富电子基(excess eletron density),在某种意义上,可以视作是相同的分子,例如它们都能作为attacker参与substitution reaction。
但,base所带的负电荷是$\ce{OH-}$,它也会关注带正电荷的β-H,因而strong base可发生E2取代反应.
实际上,可以将carbocation视作一种空位,weak base和weak nucleophile没有能力attack leaving group抢夺空位,只能等待leaving group自行离去后再占据空位,因此发生较缓慢的1型reaciton;而strong nucleophile和strong base则无需等待,即发生2型的elimination和substitution。
substitution和elimination的区别在于反应位点和产物不同,而1型和2型的区别在于反应顺序和速度;换言之,SN1和E1是两步反应,而SN2和E2是一步反应,即所谓的concerted reaction,断裂和形成同时发生,而不产生作为活性中间体的carbocation。

Reference
0 条评论